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第一章 一般原理1

1-1 历史发展1

1-2 有机化学：现代的定义2

1-3 碳元素的特性2

1-4 原子结构3

1-5 电子构型4

1-6 化学键：八隅体原则6

1-7 Lewis电子记号示图10

1-8 单键、双键和三键11

1-9 键强度和键长12

1-10 有机分子的形状：原子轨道的杂化13

1-11 分子式和结构式19

1-12 简化结构式（示性式）20

1-14 有机反应类型22

1-13 异构现象和官能团22

习题23

第二章 烷烃25

2-1 烷烃的结构和异构现象25

2-2 烷烃的构象28

2-3 烷烃的命名29

2-4 烷烃的来源35

2-5 烷烃的物理性质38

2-6 烷烃的制备39

2-7 烷烃的反应43

2-8 环烷烃49

习题54

第三章 烯烃58

3-1 烯烃的结构58

3-2 烯烃的命名59

3-3 几何异构现象64

3-4 物理性质65

3-5 烯烃的合成66

3-6 烯烃的反应74

3-7 聚合反应88

习题90

第四章 双烯烃、聚烯烃和炔烃93

4-1 双烯的结构和命名93

4-2 双烯烃的性质和制备94

4-3 共轭双烯烃的稳定性95

4-4 共振论96

4-5 共轭双烯烃中的共振96

4-6 共轭双烯烃的亲电加成：1,4加成97

4-7 共轭双烯烃的聚合反应：聚烯烃100

4-8 炔烃103

4-9 炔烃的结构103

4-10 炔烃的命名104

4-11 炔烃的物理性质105

4-12 乙炔的工业来源及应用106

4-13 炔烃的制备107

4-14 末端炔烃的酸度111

4-15 酸和碱的复习111

4-16 炔烃的反应113

习题117

第五章 苯和芳香化合物121

5-1 苯：迷惑不解的化合物121

5-2 苯的结构：Kekulé的建议，部分地解决了苯的结构122

5-3 苯的结构：共振的描述124

5-4 苯的结构：分子轨道的描述125

5-5 苯的稳定性：共振能127

5-6 芳香性的特征：4n+规则128

5-7 芳香化合物的命名130

5-8 芳香化合物的来源136

习题137

第六章 苯和芳香族化合物的反应140

6-1 亲电性芳香取代：一般的反应历程140

6-2 催化剂在亲电性芳香取代中的作用141

6-3 卤化143

6-4 烷基化144

6-5 酰化147

6-6 硝化148

6-7 磺化149

6-8 芳香化合物的其他反应149

6-9 二元取代苯：定位规律153

6-10 二元取代：反应性能158

6-11 芳香化合物的合成设计160

习题163

7-1 结构和命名165

第七章 醇165

7-2 醇的分类167

7-3 醇的物理性质169

7-4 醇的反应172

7-5 醇的制法182

7-6 重要醇的来源和用途189

7-7 硫醇及其有关化合物192

习题193

第八章 酚196

8-1 结构196

8-2 命名196

8-3 物理性质197

8-4 酚类的酸度199

8-5 酚的盐类201

8-6 酚类的制备方法202

8-7 酚类的反应204

8-8 酚类与健康207

习题208

第九章 醚和环氧化合物210

9-1 结构和命名210

9-2 物理性质211

9-3 危险性212

9-4 醚的制备212

9-5 醚的反应217

9-6 环醚218

9-7 醚的应用219

9-8 环氧化合物220

9-9 环氧化合物的反应221

习题223

10-1 醛的结构和命名226

第十章 醛和酮（第一部分 ）226

10-2 酮的结构和命名228

10-3 羰基230

10-4 物理性质231

10-5 醛类和酮类的制备233

10-6 重要醛、酮的用途239

习题241

第十一章 醛和酮（第二部分 ）243

11-1 醛和酮的氧化反应243

11-2 还原反应245

11-3 加成反应246

11-4 涉及烯醇阴离子的反应259

习题268

第十二章 立体化学271

12-1 立体异构271

12-2 平面偏振光271

12-3 光学活性及其测量272

12-4 比旋光度274

12-5 化合物的光学活性和结构的关系275

12-6 外消旋混合物277

12-7 推断立体异构体的数目277

12-8 内消旋化合物278

12-9 拆解279

12-10 Fischer投影式280

12-11 R、S构型表示法282

12-12 立体异构的重要性283

习题285

第十三章 糖类化合物286

13-1 定义286

13-2 分类287

13-4 变旋现象290

13-3 单糖的物理性质290

13-5 葡萄糖的环状结构292

13-6 五元环状糖295

13-7 单糖的一般化学反应297

13-8 单糖的特殊反应303

13-9 生物氧化306

13-10 重要的戊糖和己糖309

13-11 双糖309

13-12 多糖313

13-13 糖代谢：总的概述316

13-14 现代的纤维素技术317

13-15 未来的纤维素技术318

习题318

第十四章 羧酸320

14-1 羧酸的结构320

14-2 命名321

14-3 物理性质323

14-4 酸度325

14-5 酸的强度325

14-6 酸度常数Ka326

14-7 Ka的意义326

14-8 pKa327

14-9 pH328

14-10 缓冲体系329

14-11 Henderson-Hasselbach方程330

14-12 羧酸根阴离子的共振稳定作用332

14-13 羧酸的制备334

14-14 羧酸的反应336

14-15 几种重要的羧酸的来源和用途344

习题345

15-1 酰氯348

第十五章 羧酸衍生物348

15-2 酸酐350

15-3 酯：来源与应用353

15-4 酯的物理性质356

15-5 酯的制备356

15-6 酯的反应359

15-7 酰胺363

习题367

第十六章 类脂化合物370

16-1 类脂的分类370

16-2 简单类脂371

16-3 复合类脂377

16-4 衍生的类脂379

16-5类脂的分析386

习题388

17-1 胺类的结构与分类390

第十七章 胺类及其他含氮化合物390

17-2 命名391

17-3 物理性质394

17-4 胺类的碱性396

17-5 胺类的制备397

17-6 胺类的反应403

17-7 生源胺与生物碱411

17-8 在食物中的含氮化合物418

习题419

第十八章 杂环化合物422

18-1 杂环化合物的分类和命名422

18-2 五元杂环化合物的结构和化学性质425

18-3 六元杂环化合物的结构和化学性质430

18-4 稠杂环432

习题434

19-1 结构及分类437

第十九章 氨基酸、肽及蛋白质（第一部分）氨基酸437

19-2 必需氨基酸441

19-3 立体化学：D-及L-族441

19-4 离子性质442

19-5 pKa氨基酸的滴定443

19-6 等电点pI447

19-7 氨基酸的分离448

19-8 氨基酸的合成451

19-9 氨基酸的反应452

19-10 氨基酸的颜色试验455

习题455

第二十章 氨基酸、肽及蛋白质（第二部分）肽457

20-1 肽键：肽的分类457

20-2 双缩脲试验458

20-3 天然存在的肽459

20-4 肽的结构测定：蛋白质的一级结构460

20-5 肽的合成468

20-6 保护基及活化基蛋白质473

20-7 蛋白质、肽及氨基酸的通性473

20-8 蛋白质的特殊性质474

20-9 蛋白质的三维形态476

20-10 蛋白质的二级结构476

20-11 蛋白质的三级结构477

20-12 蛋白质的四级结构479

20-13 蛋白质的代谢479

习题481

第二十一章 核苷、核苷酸及核酸483

21-1D NA及RNA的水解产物483

21-2 糖组分484

21-3 含氮碱基484

21-4 核苷486

21-5 核苷酸487

21-6 核酸491

21-7 核酸及蛋白质合成498

21-8 遗传密码502

21-9 突变503

习题503

第二十二章 光谱分析在有机化学中的应用506

22-1 光谱与分子结构506

22-2 紫外光谱507

22-3 红外光谱511

22-4 核磁共振谱514

22-5 烃的光谱518

22-6 醇、醚、卤烃及胺的光谱519

22-7 醛、酮、羧酸的光谱521

22-8 质谱522

习题529